高中时期，蔡依林组建过一个叫“ Twister”的乐队，但因为合作的乐手不是很强，每次演出不是抢拍就是拖拍，让身为主唱的蔡依林也觉得无用武之地，她笑说，每次一练团就被学姐说吵，所以参赛机会不多。

 

    1998年4月，还在景美女中上学的蔡依林，在学校的推荐以及同学的怂恿下参加 MTV音乐台举办的“新生卡位战”音乐大赛，从两万人中脱颖而出，短短两个月的时间内击败三千多名参赛者，蔡依林也在比赛当中多次以 惠特妮·休斯顿、 玛丽亚·凯莉等歌手的歌曲一路过关斩将，在总决赛中以一曲《 Greatest Love Of All》夺得总冠军； 同年5月，她以第一名征试成绩进入辅大外文系。

 

    演艺经历

    1999年3月，蔡依林被 吴大卫、左克蕙夫妇发掘，签约环球国际唱片公司，作为一名新人，在7月份推出了个人第一首单曲EP《 和世界做邻居》，在发行两周后销量超过两万张；9月，蔡依林正式推出首张国语专辑《 Jolin 1019》出道，发行首周超过六万张，专辑登上亚洲唱片、玫瑰唱片等销售榜冠军，蔡依林还受到日本传媒专访，专辑《 Jolin 1019》以40万张的总销量， 荣获第七届 新加坡金曲奖“最佳新人金奖”、第六届 ChannelV“亚洲区年度最受欢迎新人”和台湾TVBS劲碟民选大赏“最受欢迎新人”在内的多座大奖。

 

    2000年1月27日，蔡依林赴北京参加“ 全球华语榜中榜”颁奖礼，获最受欢迎女新人奖，这是她首次在中国内地获得该奖项，并在现场演唱歌曲《 Because of You》；同年，推出第二张专辑《Don't Stop》在中国台湾售出50万张 。

 

     2001年8月15日，蔡依林以不满所属经纪公司提出“唱片每半年一张”过于商业的要求加上长期账目不清为由，召开记者会宣布与 大声音乐制作公司已无互信基础，决定单方面终止合约，并声称已于当天上午发出律师函，因为此事，蔡依林的演艺事业几乎暂停；10月，蔡依林的父亲扬言计划为其签约新唱片公司，遭到经纪公司大声以“彼此合约在法律上并没有结束”为由干涉。

 

     2002年8月，台湾仲裁协会判定大声音乐制作公司向蔡依林赔偿一百万元、蔡依林在支付一千万元的违约金后官司才停止 。

 

     2002年7月，蔡依林宣布签约台湾 索尼音乐唱片公司，发行了一首名为《 骑士精神》的非卖品单曲，她首次为歌曲填词。

 

     2003年3月9日，蔡依林首度担纲主演的台湾电视剧《Hi！上班女郎》通过台湾中视上档首播；同月她推出专辑《 看我72变》 ，凭借该专辑在“台湾 G-music风云榜”中赢得G-music风云榜的最佳女艺人奖及最佳专辑奖 ；8月10日，专辑《看我72变》在亚洲地区售出100万张，参与在北京举办的庆功会 ；9月，与印度音乐人Rahman合作，为内地电影《 天地英雄》配唱主题曲《 海市蜃楼》 ；11月15日，因参加“亚洲巨星反盗版演唱会”而引起索尼公司总部的注意，受邀蔡依林打造成旅日歌手，以推向日本演艺圈 ，但以失败告终。

 

     2004年2月22日，蔡依林在台北举办小型演唱会，为专辑《 城堡》宣传造势 ；2月27日，正式发行专辑《城堡》 ，专辑在亚洲地区售出200万张 ；3月30日， 第15届台湾金曲奖颁奖典礼入围者公布记者会在台湾举行，蔡依林凭借专辑《看我72变》入围第15届 台湾金曲奖最佳流行音乐演唱专辑与最佳国语女演唱人奖 ；8月7日，开启的“J1”世界巡回演唱会首站于 上海虹口体育场举行；9月，荣获第11届 新加坡金曲奖最受欢迎女歌手。

 

     2005年4月，第七张国语专辑《 J-game》发行，然而作为脱离 周杰伦后的首支作品，《 J-game》一开始就被外界拿有色镜检视，媒体普遍对“ 没有 周杰伦的蔡依林”持不看好态度，因此呈现两极化的评价。但是这张专辑仍在推出五周内全亚洲售出一百万张，让蔡依林连续第三年蝉联台湾最高销量女歌手。并于2005年荣登央视春晚，且作为唯一的台湾歌手，献唱《 爱情三十六计》，该曲进入中国大陆彩铃市场，直至2007年仍创下340万次的下载量。而在唱片合约方面，其与索尼唱片早于2005年2月到期，但她在无约状态下，仍如期配合专辑及9月推出的演唱会DVD宣传工作，报答当年再造恩情。

 

    2005年5月，继 邓丽君之后当选台湾最佳军中情人。 2005年，香港媒体将其与 孙燕姿、 梁静茹、 萧亚轩封为台湾四大天后，同年亦与 杨丞琳、 张韶涵、 王心凌合称台湾 四大教主 。

2005年凭《 海盗》入围第四届日本MTV录影带大奖“buzz ASIA最佳艺人”；2008年，《 Love Love Love》在中国北京奥运会赛场的强力播送下空降荷兰X-Tips单曲榜冠军，并打破历史指数纪录，成为首位夺冠的亚洲歌手。 后被法国杂志《 亚洲音乐》评选为十位亚洲最佳女歌手之一； 曾受颁第18届美国MTV音乐电视大奖（VMA）“年度最佳中文录影带”，首度入围即获奖。

 

    2006年1月23日，荣获第28届 香港十大中文金曲颁奖礼“全国最受欢迎女歌手”（铜奖），蔡依林成为首位打入该奖项前三（金、银、铜）席位的台湾歌手。

 

    2006年2月，蔡依林正式加盟 EMICapitol唱片。同年5月推出《舞娘》，几乎同时，旧东家索尼唱片发行一张名为《 J-Top冠军精选》的精选集与《舞娘》形成对打局面，两张专辑在台湾玫瑰大众公信榜占据第一、二位长达两周时间，其中《 舞娘》在40天内全亚洲销量突破200万张，为蔡依林带来的不仅仅是首度登上华语年度销售总冠军的位置，也让屡次与 台湾金曲奖绝缘的蔡依林在第18届颁奖典礼上问鼎“最佳国语女歌手”以及“最受欢迎女歌手”多项大奖。《舞娘》的业绩让刚成立的台湾 Capitol站稳了脚跟，甚至打入EMI全球最成功的9张专辑之列。年底开始起跑的唯舞独尊世界巡回演唱会在澳门、香港、吉隆坡、纽约和悉尼等多座大城市举行，累积逾50万人观赏。

 

    2006年5月6日，出席在泰国曼谷举行的 MTV亚洲大奖（MTV Asia Award）并荣获“国际时尚艺人”（The Style Award），成为第一位亚洲得主，蔡依林献唱《 舞娘》并祭出体操表演。据MTV台统计，该时段全球突破十亿人次收看直播。9月，首支粤语单曲《 假装》打入香港新城电台本地榜。

 

    2006年的MTV亚洲大奖（MTV ASIA AWARD）， 融合彩带体操的一曲《 舞娘》从泰国首都曼谷透过电视直播在全球10亿观众眼前呈现，在日本，被称为“台湾を代表する 歌姬” 。

 

    2007年2月，蔡依林再登央视春晚舞台。与陶喆对唱《 今天你要嫁给我》，吸引中国大陆逾七亿观众欣赏。也让该曲顺利创造720万次的彩铃下载量。

 

    2007年9月，推出以 特务造型风为题材大碟《 特务J》，再度登顶华语年度销售总冠军，因而受到EMI全球总部的高度重视， 受邀与 澳洲艺人 凯莉·米洛（ Kylie Minogue）对唱舞曲《 In My Arms》。